Luogo viario strategico, in posizione dominante sul Padule di Fucecchio e sulla Valdinievole, il colle di Monsummano Alto fu fortificato almeno dall'XI secolo con un sistema difensivo accresciuto ed ampliato nel corso del tempo fino a comprendere nel basso medioevo tutta la sommità del colle.
I due colli: Monsummano e Montevettolini
Del castello di Montesommano si hanno notizie documentarie a partire dal 1005, quando dipendeva dalla abbazia di Sant'Antimo in Val d'Orcia e fu in parte ceduto a Ildebrando degli Aldobrandeschi.
Dopo vari passaggi di proprietà, nel 1218 il castello fu venduto al Comune di Lucca, benché già da alcuni anni gli abitanti del castello si fossero costituiti in comune rurale con proprie magistrature. Il colle di Monsummano fronteggia quello di Montevettolini, borgo di origine medioevale, anch'esso sottomesso alla Signoria fiorentina.
Fondato intorno al XII secolo e sottoposto alla città di Pistoia nel 1227, il castello di Montevettolini si costituì in libero comune nel corso del Duecento, divenendo rifugio per i fuoriusciti fiorentini e lucchesi durante le acerrime lotte tra guelfi e ghibellini, finché si arrese ad Uguccione della Faggiola dopo la sconfitta dei guelfi a Montecatini nel 1315.
Sotto il dominio di Lucca fino alla morte di Castruccio Castracani, Montevettolini e Monsummano aderirono nel 1328 alla Lega della Valdinievole contro Firenze, città alla quale dovettero tuttavia sottomettersi dopo aver subìto l'assedio di Gherardino Spinola, nuovo signore di Lucca.
L'ingresso nell'orbita fiorentina consentì al castello di Montevettolini una vita fervida e ricca, animata tra l'altro dall'attività delle dodici confraternite del paese, e divenuta ancora più prospera quando i primi granduchi medicei lo elessero a luogo di sosta per la caccia, e ciò lo favorì rispetto al Castello di Monsummano, già in forte declino fin dalla fine del Trecento.
L'appartenenza al distretto fiorentino soffocò invece lo sviluppo della comunità di Monsummano, che già dalla fine del XIV secolo, configuratasi come borgo rurale, si avviò verso una progressiva decadenza, determinata anche dal rimpaludamento dei terreni circostanti il colle e dalla conseguente interruzione dei percorsi viari.
La città di Monsummano
Anche la fondazione di Monsummano, ai piedi del colle omonimo, è legata al nome del granduca Ferdinando e del suo architetto di fiducia. Infatti, a seguito dei prodigiosi eventi accaduti negli ultimi decenni del Cinquecento, tra i quali lo scaturire improvviso di una fonte sul luogo della miracolosa immagine della Vergine venerata in un tabernacolo, nel 1602 il Granduca incaricò il Mechini della costruzione di un grande Santuario in onore della Madonna detta appunto della Fontenuova.
Nel 1775 Pietro Leopoldo istituì la Comunità delle Due Terre, unificando amministrativamente i territori di Montevettolini, dell'ormai decadente castello di Monsummano e del capoluogo, Monsummano Terme, in continua espansione.
Il XIX secolo costituisce un altro momento importante della storia di Monsummano per la presenza di due personalità del mondo politico e letterario: il poeta Giuseppe GIUSTI (1809-1850), la cui casa natale, con arredi e decorazioni di gusto neoclassico è stata recentemente restaurata e trasformata in Museo, e Ferdinando MARTINI (1841-1928), letterato e uomo politico, la cui villa, nota come Villa di Renatico, è attualmente sede di mostre e convegni.
Alla metà dell'Ottocento risale inoltre la scoperta delle Grotte Termali dalle particolari proprietà terapeutiche: grotte calde naturali, oggi affiancate da moderni stabilimenti termali.