La fondazione di Monsummano, ai piedi dell'omonimo colle, è legata al nome del granduca Ferdinando e del suo architetto di fiducia, Gherardo Mechini. Infatti, a seguito degli eventi prodigiosi accaduti negli ultimi decenni del Cinquecento, nel 1602 il Granduca incaricò il Mechini della costruzione di un grande Santuario in onore della Madonna della Fontenuova.
Il Mechini progettò una chiesa monumentale, a croce latina, circondata da un ampio portico e da una piazza in grado di accogliere le grandi folle sulla quale si affacciavano le case dei canonici e l'Osteria dei Pellegrini, delineando così l'assetto del futuro abitato.
Della stessa epoca è la villa che oggi ospita il Palazzo Comunale e che appartenne alla famiglia Martini. Risalgono invece rispettivamente al '700 e all''800 la Casa Giusti, oggi sede di un Museo Statale, e la Villa Martini, oggi adibita a Museo d'Arte Contemporanea.