La villa medicea di Montevettolini si trova all'estremità settentrionale del colle poco distante dalla pieve di S. Michele Arcangelo, dalla canonica e dalla piazza del Comune.
La villa fu fatta costruire dal Granduca Ferdinando I e la sua realizzazione venne affidata a Gherardo Mechini, nominato nel maggio di quello stesso anno "Architetto di Sua Altezza" e già capomaestro a servizio del Granducato fin dal 1581; venne realizzata fra la fine del cinquecento e il primo ventennio del seicento.
L'edificio per tutto il periodo successivo rimase pressochè immutato nel suo aspetto complessivo e mantenne i propri caratteri austeri, presentando una fisionomia imponente e severa, che ha l'aspetto di fortilizio; è intonacato di bianco con semplici angolature in pietra e con i profili di porte e finestre fatti con conci di pietra serena, liscia o a bugnato.
Fu costruito incorporando nel fabbricato alcune strutture preesistenti del sistema difensivo del borgo. Alla nuova costruzione, infatti, furono annesse la rocca e una delle sei torri della cinta muraria: quella della porta del Cantone. Queste strutture furono in gran parte smantellate e una parte del materiale venne riutilizzata per realizzare il nuovo edificio.
La rocca e la torre furono unite da un corpo di fabbrica a due piani, oltre quello terreno, dei quali il primo è quasi interamente occupato da un vasto salone di rappresentanza.
Il lato sinistro dell'edificio, quello in cui è stata incorporata la torre, è più alto di un piano perchè situato su un dislivello del terreno; su questo lato appena sotto la gronda del tetto si alternano, con un ritmo molto serrato, piccole finestre e aperture simili a guardiole.
Lungo tutto il perimetro del palazzo all'ultimo piano si ha una successione, piuttosto regolare, di finestre quadrate con mostre in pietra e piccole feritoie sottostanti, lo stesso ritmo lineare si ripete per le più grandi aperture del piano nobile, mentre al piano terreno finestre e porte sono aperte senza rispettare questa scansione.
L'aspetto di fortilizio del palazzo è accentuato da quattro garitte, anch'esse munite di feritoie e guardiole.